做为一名技巧纯熟的编剧与准备万全的电影导演，艾伦索金的工法向来细致，有时可能太细致了。
就像一个厨师了解他在经手的食材，索金了解他的剧本，他是影视圈公认的剧作大师，他擅长写作密集而流畅的对话去展现角色性格，而不只将故事交给导演的视觉叙事。不管是《社群网战》(The Social Network，2010)或《史蒂夫贾伯斯》(Steve Jobs，2015)，索金与大卫芬奇、丹尼鲍伊等等一流风格化的导演合作，但他总能为自己的剧本留下个性化的印象：一个聪明的、理智的天才尝试与世界博弈。你可以从角色的唇枪舌剑中，看见剧本尚未被念出来的字里行间，如果静下来，或许还能听到索金本人的声音。
身为好莱坞最为标志性的自由派支持者之一，《芝加哥七人案：惊世审判》(The Trial of the Chicago 7) 之于索金无疑是最合适的题材。故事背景发生在1968 年于美国芝加哥举办的民主党全国代表大会，七个反越战的运动领袖被检方起诉共谋煽动暴动。在这个故事里，七个立场各异的政治菁英、一名被牵连的黑豹党成员，还有与一位全力协助他们的人权律师，组成一个精实的联盟，对抗一个进步、务实，但迫于政治背景必须对他们展开诉讼的王牌检察官。《芝加哥七人案》是一个缠绕在少数人身上的故事，谈论著小房间里的菁英辩论如何影响往后五十年的时代精神。索金喜欢聪明的少数，有时候还要带着一点失败色彩，像是他在《新闻急先锋》(The Newsroom) 里做过的那样。
《芝加哥七人案》的剧本在2007 年进入开发阶段，当时与索金洽谈合作的对象是梦工厂与史蒂芬史匹柏。十多年后的今天，索金已经成为一个具说服力的电影导演，他首部自编自导作品《决胜女王》(Molly's Game，2017) 获得评论盛赞，由他亲自执导《芝加哥七人案》看来也是必然的选择。关乎政治审判的电影自带激情的理想主义元素，在索金本人持之以恒地号召宣示的美国大选之前，本片的价值宣示更带有一些走出银幕／萤幕外的行动色彩。
索金的编剧魔法在于他的对白节奏流畅、情节鲜明，对话具说服力又不失幽默，这或许是为什么《新闻急先锋》给人的感觉始终像是七八个艾伦索金的分身在小房间里来回走动互相交谈，当故事元素像是发生在一个封闭的空间时，观众几乎会感觉自己闯进索金的脑内世界，为了确保智性的整齐，他故事中的角色形象有时是菁英而单调的，但索金擅长运用细节描绘与形象反转去拯救这些角色的完整性。同时，也只有在出色演员的辅助下，索金的故事韵味与娱乐性才会被完整体现。
萨夏拜伦柯恩与艾迪瑞德曼以政治菁英与嬉皮士的对立身分在房间中针锋相对，无疑是电影中最精彩的升华时刻，它升华了《芝加哥七人案》的背景，在一个多元立场汇聚的时代浪尖，这些睿智并且看破时局的领袖要如何求同存异。索金为这个时刻做出完整的铺垫，包括看似放荡不羁的Abbie Hoffman 与擅长体制内作为的Tom Hayden 如何在这一刻转变激情与理智的形象，还有他们在极端冲突下的互相理解。这种片段的趣味也出现在乔瑟夫高登李维饰演的检察官Schultz 与Abbie 在街头的巧遇，还有惊喜登场的米高基顿──饰演前司法部长Ramsey Clark，他们的简要表态滋长《芝加哥七人案》那句「全世界都在看」的星火燎原视野，奋斗在互相感染。
事实上，我对《芝加哥七人案》依然有些怨言。索金对于处理平庸或是迂腐的保守派立场似乎只能呈现他们广为人知的那一面，年迈的法兰克兰吉拉尽管是个出色的演员，但他诠释的法官Hoffman 依然相当无趣，我无法确定更大的责任在他身上或是应该怪罪担任编导的索金。尽管我们从来不能排除原型人物便是如此无趣的可能性，但它仍然在某些时刻让这个故事运作失能。电影的最后一场戏也来到近似《辛德勒的名单》(Schindler'sList，1993) 的结局处理方式：道德勇气的感召与视觉上的数量增幅，借此唤起理想的情绪波动。《芝加哥七人案》或多或少有些类似的问题，我们看到一场完整的执行，但这里似乎遗漏了一些超出我们原有期待的惊喜，当然，这不改变所有结论，它是部好电影、娱乐性十足、演员表演出色，同时，它也可能对这个时代意义深远，且再次标志出索金本人的明确意念。