《雨天．纽约》(A Rainy Day in New York) 是伍迪艾伦反璞归真的尝试。无论是叙事手法、人物关系或故事规模，都相当简单直率，甚至有着老片的怀旧风情。但在复古浪漫的氛围之下，这出喜剧依然保留伍迪艾伦一贯的焦躁不安及牢骚满腹，使它流露一种时代错置的新鲜感。
典型的「伍迪艾伦」式主角
提摩西夏勒梅 (Timothee Chalamet) 饰演的忧郁青年盖兹比，就是个典型的伍迪艾伦 (Woody Allen) 式主角。盖兹比是多种矛盾特质的集合体。他缺乏自信，却自命不凡；他嘲讽上流阶级的繁文缛节，却放不下上流出身的优越感；他不屑艺文界人士的做作风气，装腔作势时却有模有样；母亲的高压教育令他心烦，但他的言行又像个长不大的孩子。提摩西成功地驾驭这个复杂的角色，以生动但不令人反感的方式，呈现盖兹比的别扭与彷徨。
《雨天．纽约》以盖兹比与女友艾希莉（艾儿芬妮饰演）的双线故事进行。盖兹比利用艾希莉访问导演罗兰波拉德的机会，规划一趟两人专属的纽约行。然而他的计画却被突来的大雨与波拉德的失踪给耽误。艾希莉与编剧泰德（裘德洛饰演）跑遍纽约寻人，盖兹比则在街头闲晃时巧遇前女友的妹妹千儿。对电影有着热情及执着的艾希莉，莫名其妙变成好莱坞影人争抢的缪斯女神，盖兹比与千儿也发现彼此似乎心有灵犀。在短短一天内，盖兹比与艾希莉的关系就面临考验，盖兹比也必须鼓起勇气面对巨大的人生阴影，也就是自己的母亲。
《雨天．纽约》有点类似1987 年的浪漫喜剧《发晕》( Moonstruck )。它云淡风轻地描绘日常生活里一闪而过的爱情火花，及火花褪去后残存的悸动。片中的每段感情都像命运的即兴演出，仿佛大雨迷乱了人们的心智，让他们在午后的短暂时光，以为找到属于自己的那一半。但在雨过天晴后，有人从逢场作戏的狂喜中醒来，也有人像盖兹比感到困惑，不知心中的失落感，究竟是计画赶不上变化的遗憾，还是来自几小时前的相见恨晚。
《发晕》。
最懂纽约之美的导演——伍迪艾伦
乍看之下，盖兹比面对的是三角关系的两难。但他其实早有个情有独钟的隐形情人，那就是本片的真正主角：纽约。爱情电影里的都会街景，通常用于反衬主角的孤独，或营造两人世界的浪漫空间。伍迪艾伦却反其道而行，让盖兹比的纽约情怀，彻底地凌驾了艾希莉与千儿在他心中的地位。
伍迪艾伦可说是最懂纽约之美的艺术工作者，只要是以纽约为背景的作品，无不试图发掘城市的诱人魅力。但这次厚此薄彼的结果，反而使艾希莉与千儿成了可有可无的配角。幸好艾儿芬妮 (Elle Fanning) 与饰演千儿的赛琳娜戈梅兹 (Selena Gomez)，在有限的戏份与角色框架下，仍有相当抢眼的实力派演出。值得一提的是，赛琳娜演活了感性且慧黠的千儿，无论在室内或室外，她出场的每一个镜头，都散发着令人疗愈的暖意。
伍迪艾伦将对纽约的爱，毫无保留地倾注在《雨天．纽约》。他选择了街角商店、小酒馆与中央公园等生活感强烈的日常角落，呈现繁忙大都会少见的人情味。纽约宛如盖兹比的灵魂伴侣，也是他疗伤止痛的避难所，因此他的雨中流浪记毫无哀怨的寂寥气息，甚至成了另类的纽约导览。此外，维多里欧史托拉洛( Vittorio Storaro ) 拍摄的白昼雨景，美得像是随风飞舞的朦胧薄纱，令人忍不住想伫足雨中，希望爱情的幻梦就像这场大雨一样，永远不要结束。
自始至终，盖兹比孜孜念念的就是纽约。为了躲避母亲，他把艾希莉当成远离纽约的借口，但艾希莉对纽约的淡漠心态（对波拉德的关注更甚于她身处的城市），又令他感到挫折。而他从千儿身上，反而找到同为纽约客的共鸣。在他化解与母亲的心结后，这趟久违的返乡之旅，无疑成为他与纽约前嫌尽释，并重燃「爱火」的过程。与其说他最后选择了千儿，倒不如说他选择重回纽约的怀抱。虽然《雨天．纽约》的爱情本来就有点游戏人间的味道，但伍迪艾伦对家乡情感重于男女情爱的描写，无疑模糊了故事主线对爱情本质的思考。这究竟是顾此失彼的创作失误，还是这部以「纽约」命名的电影的真正本意，就不得而知了。
