赛门拥有感情好的爸妈、可爱的妹妹、从小到大的好朋友，唯一让他感到困扰的是没有人知道他是个── 同志。也因此当《 亲爱的初恋（Love, Simon）》故事开头赛门想赞美楼下的除草工，这么简单的事情对他来说也显得异常困难。这些压抑全都在学校部落格的匿名文章找到出口：赛门在网路上遇到小蓝，两人同样因为同志身份而困扰，那些隐藏多年不敢让他人知道的情绪有了倾诉对象。
亲爱的初恋：你是怎样的人？
导演透过赛门与小蓝在网路上的相遇，两人之间信件的一来一往，让我们更了解赛门。像是赛门第一次发现自己的性向，是因为发现自己每晚都梦到哈利波特；而两人对「出柜」这件事情的害怕与担忧，也因为彼此的鼓励，产生实际行动的勇气。
不同于一般人的初恋，赛门想要谈一场恋爱，却必须先面对出柜这件事情。也因此电影里抛出许多问题：
为什么异性恋不用出柜？
为什么只有同性恋需要承受改变？需要害怕着不被接受、害怕原本的生活被破坏？
同时也带出电影的核心：同志与我们并无不同。呼应赛门在片头所说的：「我和你们一样。」
而片中不只是提及出柜这件事情，当青梅竹马问赛门：「你是怎样的人？」他一时之间竟无法回答。青春期时每个人对自己身份认同的迷惘，也在电影里不断呈现。
面对自己
而故事中唯一称得上是反派的马丁，以赛门的秘密作为接近艾比的筹码，赛门因为害怕失去小蓝，开始阻止好友追求艾比，但其实马丁跟赛门两者都是为了追求爱情而选择做出这些行为。电影里当赛门想改造马丁时，马丁对赛门说：
「我要你让艾比喜欢现在的我。」
相较赛门对他人目光的在意，马丁反而是最勇敢做自己的人。当马丁在球场的告白失败后，出于报复心态，将赛门的秘密公开于部落格上，当揭开秘密的瞬间，让赛门的恐慌与不安放到最大，终于逼得他正视出柜这件事情。
不管怎么样，我都以你这个儿子为荣──
整部片最打动人心的一场戏，就是妈妈与赛门的对话！让人想起《以你的名字呼唤我（Call Me by Your Name）》的父子对谈。赛门对出柜这件事情的害怕，让他无法对家人以及朋友坦诚相见……但当他将面对出柜这件事情的不安、担忧、全部化为勇气，并再次透过部落格这个媒介公开出柜时，仿佛有一股无形的力量，将所有人都拉到与赛门同一阵线，他的勇敢与坦白，换来的是每个人的认同与支持。
在摩天轮等待小蓝时，他面对喜欢的人，那毫不畏惧的坚定眼神，也让他拥有一个美好结局。导演让我们深信，只要鼓起勇气不顾一切往前踏岀时，全世界都会挺身而出帮助你，善良与美好的事物会在前方等着你。
而赛门与小蓝的通信，随着对彼此的了解，结尾敬语以及署名也渐渐改变，从“sincerely” 变成“love”，到化名“Jacques” 变回“Simon”，这也说明赛门从一开始的寻求认同，中期的诚实面对自己，到最后勇敢求爱的改变，让人恍然大悟电影片名的设定。
当你鼓起勇气，世界都将挺身而出
《亲爱的初恋》用幽默轻松的口吻，让大家陪着赛门一起感同身受，即使不是同性恋者，却依然能够沉浸在这部可爱温暖的电影，与赛门一起经历初恋的甜、出柜的恐慌、害怕改变的焦虑，并在最后默默为他加油，陪着他等待小蓝的到来。导演透过这部电影让大家做了一场美梦，并告诉大家：
不论你是谁，你都值得被爱。